Castrovalva gode di una posizione dominante e facilmente difendibile, che ne ha fatto un sito privilegiato sin dall’antichità, come dimostrano i rinvenimenti del periodo pre-romano sullo sperone roccioso di Colle San Michele.

Nel III secolo a.C., con lo stabilizzarsi della situazione politica e sociale in seguito all’espansione romana, la popolazione della zona si spostò dal centro fortificato arcaico di Monte San Michele al ‘vicus’ di Valle Donica, in una posizione più propizia per le attività agropastorali e per gli scambi commerciali lungo la Via Salara, importante via di comunicazione di epoca romana di cui sono ancora visibili i gradini rocciosi salvamozzo e lungo il cui tracciato si rinvengono tracce di fontane, chiesette medievali e necropoli.

Nei periodi oscuri dell’alto medioevo Monte San Michele tornò a essere sede di insediamenti facilmente difendibili e fu probabilmente un presidio bizantino. Nel VII secolo i Longobardi, ormai convertiti al Cattolicesimo e, attribuendo le virtù guerriere di Odino a San Michele Arcangelo, eressero molte chiese dedicate al Santo, tra cui la chiesetta su Monte San Michele. Sempre in quel periodo, sul crinale del monte si costituirono gli insediamenti fortificati del Morrone e del Castellaccio ed ebbe origine la denominazione ‘Castro’ per fortificazione.

Dopo l’anno 1000 si andò a formare l’incastellamento dell’attuale borgo, sempre sul crinale ma più in prossimità dei pascoli di Valle Donica, con un primo nucleo di dimensioni assai ridotte, e successive espansioni fino al XVI secolo.  Sono da notare la medievale Chiesa di Santa Maria delle Grazie, appena all’esterno dell’iniziale cinta muraria e poi inglobata nel borgo, e, del periodo rinascimentale, il palazzetto Finocchi, il palazzo baronale di fronte a palazzo Finocchi, la chiesa di Santa Maria della Neve e un altro palazzetto ubicato all’interno del borgo, di fronte alla “Porta della Terra”.

Nel basso medioevo i feudatari di Castrovalva si andarono distinguendo dai feudatari di Anversa: il feudo di Simone di Sangro, passato poi al figlio Rainaldo I, venne suddiviso nel 1230 tra i figli Rainaldo II Conte di Anversa, Berardo Conte di Bugnara e Teodino Conte di Castel di Sangro, il cui feudo includeva Castrovalva.  Il feudo di Teodino passò al figlio Berardo e successivamente ai nobili D’Aquino per matrimonio di Margherita, figlia di Teodino, con Cristofaro D’Aquino nel 1273.  I D’Aquino si unirono nel XV secolo in matrimonio con i D’Avalos, nobili spagnoli giunti in Italia al seguito di Alfonso d’Aragona, e il cui stemma (castello con tre torri) è visibile sulla facciata della Chiesa di San Marcello ad Anversa, di epoca precedente ma ristrutturata in quel periodo.